アセトン：化学的性質と産業的用途

アセトン（英: acetone）は、化学式 C₃H₆O で表される、もっとも単純な構造を持つケトン類の一種です。IUPAC命名法ではプロパン-2-オン（propan-2-one）と呼ばれます。

化学的性質

アセトンは無色透明の液体であり、特有の刺激臭とフルーティな香りを持ちます。水、アルコール類、エーテル類、クロロホルムなど、多くの有機溶媒と任意に混和する両親媒性を持っています。また、油脂を溶解する能力が高いため、工業的および実験室において広く溶媒として利用されています。

常温での蒸気圧が高く、揮発性が非常に高いという特徴があります。引火点がマイナス20℃と低いため、取り扱いには厳重な火気管理が必要です。

製造方法

現代の工業的なアセトン製造の主流は、クメン法です。これはフェノールを製造する過程で副生成物として得られるもので、クメンヒドロペルオキシドの酸分解によって生成されます。また、2-プロパノールの酸化や、プロピレンのワッカー酸化などによっても製造されます。

歴史的には、木材の乾留によって得られていましたが、第一次世界大戦期にはコルダイト（無煙火薬）の溶媒需要に応えるため、ハイム・ワイツマンが開発したバクテリア発酵法（アセトン-ブタノール-エタノール発酵）が重要な役割を果たしました。

主な用途

アセトンは、その優れた溶解性から以下の用途で広く利用されています。

• 有機溶媒：塗料、接着剤、樹脂の希釈剤や洗浄剤として使用されます。
• 化学原料：メタクリル酸メチル（MMA）などのプラスチック原料の合成に使用されます。
• 実験室用途：ガラス器具の洗浄や、有機合成における反応溶媒として不可欠です。

安全性と規制

アセトンは人体内でも代謝プロセスを通じて自然に生成される物質であり、低濃度であれば急性毒性は低いとされています。しかし、高濃度の蒸気を吸引すると、中枢神経系への影響（めまい、眠気）や喉・眼への刺激を引き起こす可能性があります。

日本国内では、消防法における危険物第4類（第一石油類）に指定されており、貯蔵や取り扱いには法令に基づく許可や届出が必要です。また、有機溶剤中毒予防規則において第二種有機溶剤に分類されています。