酸アミドの化学的性質と合成法

酸アミド（さんアミド、英: amide）は、オキソ酸とアンモニア、あるいは1級または2級アミンが脱水縮合して生成される化合物の総称です。化学の分野で単に「アミド」と呼ぶ場合、一般的にはカルボン酸から誘導されるカルボン酸アミド（カルボキサミド）を指すことがほとんどです。このほか、スルホンアミドやリン酸アミドなども知られています。

構造と分類

カルボン酸アミドは一般式 R-C(=O)-NR1R2 で表されます。この構造におけるカルボニル基と窒素原子の結合をアミド結合と呼びます。アミド結合はタンパク質を構成するペプチド結合の基本単位でもあります。

窒素原子上の置換基の数により、以下のように分類されます。

• 1級アミド: R-C(=O)-NH2
• 2級アミド: R-C(=O)-NHR1
• 3級アミド: R-C(=O)-NR1R2

また、環状構造を持つアミドはラクタムと呼ばれます。アミド結合が多数連結した高分子はポリアミドと呼ばれ、ナイロンなどの合成樹脂として広く利用されています。

合成法

アミドの合成には、カルボン酸の活性化が必要です。カルボン酸そのものとアミンを混合するだけでは反応性が低いため、カルボン酸ハロゲン化物や酸無水物、活性エステルなどが中間体として用いられます。

実験室レベルでは、DCC（N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド）などの縮合剤を用いた手法が一般的です。また、工業的なプロセスでは、環境負荷を低減するためにアルコールとアミンから直接アミドを合成する触媒反応も開発されています。

反応性

アミド結合は化学的に比較的安定ですが、酸または塩基触媒存在下で加水分解を行うと、カルボン酸とアミンに分解されます。この反応はエステルの加水分解よりも過酷な条件を必要とすることが一般的です。