アルケンの基礎と化学的性質

アルケン（英: alkene）は、炭素原子間に少なくとも1つのC-C二重結合を持つ不飽和炭化水素の一種であり、エチレン系炭化水素やオレフィン（olefin）とも呼ばれる。一般式は C_nH_2n （n ≧ 2）で表される。

C-C二重結合は1つのσ結合と1つのπ結合から構成されており、特にπ結合は結合エネルギーがC-H結合よりも小さいため、求電子試薬などによる付加反応が起こりやすいという特徴を持つ。

命名法

IUPAC命名法におけるアルケンの系統名は、対応するアルカンの語尾「-ane」を「-ene」に変更して命名される。例えば、エタン（ethane）に対応する最小のアルケンはエテン（ethene、慣用名：エチレン）となる。

二重結合の位置や置換基の立体配置によって異性体が存在する。二重結合の周りの回転が制限されるため、シス-トランス異性体（あるいはE/Z配置）が生じる点が大きな特徴である。

主な生成法

• アルカンのクラッキング：石油精製の過程で行われる熱分解反応。
• アルコールの分子内脱水：酸触媒を用い、ザイツェフ則に従ってアルケンを生成する。
• ハロゲン化アルキルの脱離反応：強塩基を作用させることでハロゲン化水素を脱離させる。
• アルキンの還元：リンドラー触媒による部分的還元でZ型アルケンが、バーチ還元によりE型アルケンが得られる。

化学的性質と主な反応

アルケンの中心的な反応は、π結合に起因する求電子付加反応である。

• 水素化反応：触媒（パラジウムや白金など）の存在下で水素を付加させ、飽和炭化水素（アルカン）へと変換する反応。
• ハロゲン化物の付加：臭素や塩素などのハロゲン分子が二重結合に付加し、1,2-ジハロゲン化物を生成する反応。
• 重合反応：チーグラー・ナッタ触媒などを用いてポリエチレンやポリプロピレンなどのポリアルケンを合成する付加重合。