アミノ酸の化学構造と生化学的機能に関する包括的解説

アミノ酸（英: amino acid）とは、化学の分野においてはアミノ基とカルボキシ基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、生化学や一般的な文脈においては、生体のタンパク質を構成する基本単位となる「α-アミノ酸」を指すことが多い。分子生物学をはじめとする生命科学分野では、プロリン（化学的にはイミノ酸に分類される）も遺伝暗号表に含まれるため、便宜上アミノ酸として扱われる。

化学構造と立体異性

α-アミノ酸は、カルボキシ基が結合している炭素原子（α炭素）にアミノ基も結合している構造を持ち、一般式として RCH(NH2)COOH で表される。Rで示される側鎖の部分がそれぞれの分子で異なるため、側鎖の化学的性質によって親水性・疎水性、あるいは酸性・塩基性などの多様な特性を示す。

Rが水素原子であるグリシンを除き、すべてのα-アミノ酸のα炭素は不斉炭素であるため、D型とL型の2種類の立体異性体（光学異性体）が存在する。生体のタンパク質を構成するアミノ酸は、基本的にL型のもので占められている。D型アミノ酸は、細菌の細胞壁や特定の神経組織、あるいは老化組織などにおいて見出されることがある。

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タンパク質を構成するアミノ酸の種類と分類

自然界には数百種類のアミノ酸が存在するが、タンパク質の構成要素となるのは限られた種類である。真核生物では21種類、ヒトにおいては主に20種類のアミノ酸がタンパク質の合成に使用される。これらは側鎖の特性に基づいて分類される。

• 酸性アミノ酸：アスパラギン酸、グルタミン酸
• 塩基性アミノ酸：リシン、アルギニン、ヒスチジン
• 中性アミノ酸：アルキル鎖やヒドロキシ基、硫黄、芳香族基を持つものなど、その他の大半のアミノ酸

栄養学的分類と必須アミノ酸

動物が体内で十分に合成できない、または全く合成できないアミノ酸は「必須アミノ酸（不可欠アミノ酸）」と呼ばれ、食事を通じて外部から摂取する必要がある。ヒトにおける必須アミノ酸は9種類であり、これらが不足すると代謝異常や健康上の問題を引き起こす可能性がある。

合成と生成

アミノ酸の人工合成法としては、古くから知られるストレッカー反応や、微生物を用いた発酵工業による大量生産が広く行われている。また、1953年にはスタンリー・ミラーとハロルド・ユーリーが原始大気を模した実験（ユーリー・ミラーの実験）により、無機物からアミノ酸が非生物学的に生成し得ることを示し、生命起源の化学進化に関する重要な知見をもたらした。