エステル（化学）の概要と特性

エステル（英: ester）は、有機酸または無機酸（オキソ酸）と、アルコールやフェノール類のようなヒドロキシ基を持つ化合物が脱水縮合して生成される化合物の総称です。化学において単に「エステル」と呼ぶ場合、一般的にはカルボン酸とアルコールから誘導されるカルボン酸エステルを指すことが多く、その構造に含まれる特徴的な結合（R−COO−R'）をエステル結合と呼びます。

化学的分類

エステルは酸の種類によって多岐にわたる分類が可能です。カルボン酸エステルのほか、以下のような誘導体が知られています。

• チオエステル：カルボン酸とチオールのエステル
• リン酸エステル：リン酸とアルコールのエステル
• 硫酸エステル：硫酸とアルコールのエステル
• 硝酸エステル：硝酸とアルコールのエステル
• 炭酸エステル：炭酸とアルコールのエステル

合成法

エステルは、酸とアルコールの脱水縮合によって生成されます。この反応は可逆的であり、平衡状態にあるため、高い収率を得るためには生成する水を系外へ除去する手法（ディーン・スターク装置の使用など）や、触媒として強酸を用いるフィッシャーエステル合成反応が一般的です。また、酸ハロゲン化物や酸無水物を用いることで、より効率的にエステルを合成することも可能です。

分子内にヒドロキシ基とカルボキシ基を併せ持つヒドロキシ酸は、分子内で脱水縮合を起こし、環状エステルであるラクトンを形成します。

主な用途

低分子量のカルボン酸エステルは特有の果実臭を持つものが多く、香料として利用されます。例えば、酢酸イソペンチルはバナナの香りの成分として知られています。また、酢酸エチルは塗料や接着剤の溶剤として広く活用されています。高分子分野では、エステル結合を繰り返す重合体であるポリエステル樹脂（ポリエチレンテレフタラートなど）が衣類や容器として広く利用されています。