エーテル (化学)

化学におけるエーテル（英: ether）とは、酸素原子を介して2つの有機基（アルキル基やアリール基など）が結合した構造を持つ有機化合物の総称です。その一般構造式は R−O−R' と表され、この酸素原子を含む結合部位をエーテル結合と呼びます。

物性と化学的性質

エーテルは酸素原子上に非共有電子対を持つため、ルイス塩基として振る舞い、水素結合受容性を示します。ジエチルエーテルやテトラヒドロフラン（THF）などは、多くの有機化合物を溶解する能力が高く、化学的に比較的安定であるため、有機合成における非プロトン性溶媒として広く利用されています。ただし、水と一定の混和性を持つ場合があるため、抽出操作時には注意が必要です。

また、脂肪族エーテルは空気中の酸素と反応して過酸化物を生成する「自動酸化」を起こしやすいため、市販の溶媒には酸化防止剤（BHTなど）が添加されることが一般的です。

合成法

エーテルの合成には主に以下の手法が用いられます。

• 分子間脱水縮合：酸触媒の存在下でアルコールを脱水させることで対称エーテルを得る手法です。

• ウィリアムソン合成：アルコキシドと有機ハロゲン化合物を反応させる手法で、非対称エーテルの合成に適しています。

環状エーテルとポリエーテル

炭素鎖が環状構造を形成し、その一部が酸素で置換されたものを環状エーテルと呼びます。特に三員環構造を持つものはエポキシドと呼ばれ、高い反応性から合成中間体として重要です。

また、分子内に複数のエーテル結合を持つ化合物はポリエーテルと呼ばれます。高分子量のポリエチレングリコールや、特定の金属イオンを捕捉するクラウンエーテルなどがこれに含まれます。

関連化合物

エーテル結合の酸素原子を硫黄原子で置換した化合物はスルフィド（チオエーテル）と呼ばれます。同様にセレンやテルルで置換された化合物も知られています。