メントール：性質と用途

メントール（英: menthol）は、環式モノテルペンアルコールの一種である有機化合物です。IUPAC命名法では2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキサノールと称され、p-メンタン骨格を持つことからp-メンタン-3-オールとも呼ばれます。和名では薄荷脳（はっかのう）として知られています。

化学的性質

メントールはハッカ特有の清涼感ある香りを持ち、常温では無色の結晶性固体として存在します。分子式はC10H20Oで、複数の立体異性体が存在しますが、天然に最も多く含まれるのは(1R,2S,5R)-メントール（l-メントール）です。この構造は、6員環がいす型配座をとった際に3つの置換基がすべてエカトリアル位に位置するため、熱力学的に非常に安定しています。

生理作用

メントールが皮膚や粘膜に触れると冷感が生じますが、これは実際に温度が低下するわけではありません。メントールは冷感受容体であるTRPM8（transient receptor potential melastatin 8）を刺激することで、神経系に冷たさの信号を送ります。また、κオピオイド受容体を作動させることによる鎮痛作用や、皮膚のバリア機能を一時的に変化させ、他の薬剤の浸透を助ける作用も報告されています。

利用

その清涼感と生理作用から、幅広い分野で利用されています。

• 医薬品・医薬部外品：湿布薬、かゆみ止め、うがい薬、のど飴などに配合され、炎症の軽減や鎮痛に用いられます。
• 食品・香料：チューインガムや歯磨き粉などの清涼感付与剤として広く利用されています。
• 工業・化学：不斉合成におけるキラル補助基として利用されるほか、メンチルエステル類は香料原料として重要です。

合成

天然からの供給だけでは需要を満たせないため、工業的な合成が行われています。高砂香料工業が開発した手法では、ミルセンを出発原料とし、BINAPを配位子とするロジウム錯体触媒を用いた不斉異性化反応を経て、高純度なl-メントールを製造しています。