化学

オキソカーボンの化学と構造特性

オキソカーボンの化学と構造特性
炭素と酸素のみから構成される無機化合物群「オキソカーボン」の構造、歴史、各誘導体の特性について解説するエンサイクロペディア記事。

📌 主なポイント

  • オキソカーボンは炭素と酸素のみから構成される無機化合物である。
  • 代表的な最も単純なオキソカーボンは一酸化炭素と二酸化炭素である。
  • 多くのオキソカーボンは19年代以降に合成・確認されたものである。

オキソカーボン(Oxocarbon)または炭素酸化物とは、炭素と酸素のみから構成される無機化合物の総称である。

一酸化炭素の構造
一酸化炭素の構造

最も単純かつ代表的なオキソカーボンとして、一酸化炭素 (CO) および二酸化炭素 (CO2) が挙げられる。これら以外にも、亜酸化炭素 (C3O2) や無水メリト酸 (C12O9) など、安定または準安定な多くのオキソカーボンが知られている。

二酸化炭素の構造
二酸化炭素の構造

研究の歴史

二酸化炭素は古来より発酵や燃焼を通じて人類に知られており、17世紀から18世紀にかけて化学物質として認識されるようになった。一酸化炭素もまた製錬等で古くから利用され、その元素組成は1800年にウィリアム・クルーズシャンクによって解明された。亜酸化炭素は1873年にB. C. ブロディーによって一酸化炭素の電気分解により発見された。

亜酸化炭素の構造
亜酸化炭素の構造

無水メリト酸は1830年にユーストン・フォン・リービッヒとフリードリヒ・ヴェーラーが得ていたとされるが、直接的な言及は1913年のマイヤーとスタイナーによるものである。

無水メリト酸の構造
無水メリト酸の構造

一般構造と分類

電気的に中性なオキソカーボンは、一般に酸素原子(-O-、=O)やペルオキシド基(-O-O-)と結合した炭素骨格から構成される。構造上の特徴から、直線形二酸化物、直線形一酸化物、ラジアレン型環状ポリケトンなどに分類される。

シクロプロパントリオンの構造
シクロプロパントリオンの構造

直線形二酸化物

一般式 CnO2 または O=(C=)nO で表される炭素酸化物は、枝分かれのない炭素鎖の両端に酸素原子が結合した構造を持つ。代表的なものとして二酸化炭素 (CO2)、極めて不安定なエチレンジオン (C2O2)、準安定な亜酸化炭素 (C3O2)、二酸化四炭素 (C4O2)、二酸化五炭素 (C5O2) などがある。

シクロブタンテトロンの構造
シクロブタンテトロンの構造

ラジアレン型環状ポリケトン

環状のオキソカーボン(CnOn または (CO)n)は一酸化炭素の環状ポリマーとみなすことができる。中性分子の多くは非常に不安定であるが、対応するアニオン(オキソカーボンアニオン)は比較的安定であり、その芳香族性などが理論面から研究されている。

シクロペンタンペントンの構造
シクロペンタンペントンの構造

よくある質問

オキソカーボンとは何ですか?
炭素と酸素のみから構成される無機化合物の総称です。
最も単純なオキソカーボンは何ですか?
一酸化炭素 (CO) と二酸化炭素 (CO2) が最も単純なものです。

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参考文献

IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997).
R. West, editor (1980). Oxocarbons. New York: Academic Press.