ポリカプロラクタムの構造と合成特性

ナイロン6（またはポリカプロラクタム、ポリ-ε-カプロアミド）は、IG・ファルベンインドゥストリーのパウル・シュラック（Paul Schlack）によって開発された半結晶性ポリアミドである。製造における特許を侵害することなく、ナイロン6,6の特性を再現することを目的として開発された。また、ほぼ同時期に東レの星野孝平もナイロン6の合成に成功している。

他の多くのナイロンとは異なり、ナイロン6は縮合重合ではなく開環重合によって形成される。これは縮合重合と付加重合の比較において特別な場合とされる。合成繊維産業においてはナイロン6,6との間での競合が経済的な発展を形作った。世界中でペルロン（Perlon、ドイツ）、デデロン（Dederon、旧東ドイツ）、アミラン（東レによる1942年の命名）などの数多くの商品名で販売されている。

合成と化学構造

ナイロン6は、炭素数6のモノマーであるカプロラクタムの開環重合により合成される。窒素の不活性雰囲気中で約533 Kにて4〜5時間加熱することで環が開き、重合が進行する。重合時には、カプロラクタム分子内のアミド結合が切断され、両側の活性基が新たに結合を形成してポリマー骨格の一部となる。

構造的な特徴として、アミド結合が結合ごとに逆転しているナイロン6,6とは異なり、ナイロン6はアミド結合がすべて同じ方向（NからCの方向）に向かって並んでいる。

また、重合の際にコモノマーや安定剤を使用し、新たな分子鎖末端や官能基を導入することで、染色性や難燃性などの化学的性質を変化させることができる。

物理的および化学的特性

合成繊維であるナイロン6は一般的に白色であり、製造前に溶液槽で染色を行うことで多様な色彩を付与できる。物理的特徴として、強靭で高い引張強度、弾性、光沢を持つ。また、シワになりにくく優れた耐摩耗性を誇り、酸やアルカリなどの化学薬品に対しても耐性を示す。

水分を最大2.4%まで吸収する性質があり、吸水時には引張強度が低下する。ガラス転移温度は47 °C、融点は215 °Cであり、平均して150 °Cまでの熱に耐える能力を持つ。

生分解性

脂肪族ポリエステルと比較して、ナイロン6の生分解性は比較的悪い。その主な原因としては、ナイロン分子鎖間に働く水素結合による強い鎖間相互作用が存在することが挙げられている。一部のバクテリア（Flavobacterium属やPseudomonas属のNK87株など）はナイロン6のオリゴマーを分解する能力を持つが、ポリマー自体の分解には至らない。また、一部の白色腐朽菌がナイロン6を酸化分解することが知られている。